2003: Kollegiet Vinkelvej etableres.

2007: Café Chaplin etableres.

2008: Kollgiet Axeltorv etableres.

2010: Chaplins gårdhavebutik etableres.

2013: STU Chaplin etableres.

2014: Butik Chaplin etableres i Bramstræde og erstatter gårdhavebutikken.

Chaplin optages i Det Sociale Kapitalfonds vækstsprogram som 1 ud af 6 socialøkonomiske virksomheder.

Kollegiet Rolfsvej etableres.

2015: Kollegiet Stedet bliver en del af Chaplin.

Chaplin Sweets åbner i Bramstræde som Nordsjællands første bolchekogeri.

2016: Chaplin vinder Helsingør Kommunes Sociale Beskæftigelsespris 2015